年齡：35
職業：保險公司Branch Manager

若愚出生小康，奈何父親在內地設廠期間，被人騙盡家財，落得鬱鬱而終，從此家道中落。若愚奮發向上，誓要爬上高位。在機緣巧合下，若愚認識黑白兩道皆吃得開的董仁和，後更加入其飲食集團，成為其得力助手，甚至有機會參與集團的非法勾檔，賺取可觀而不見得光的金錢。為將黑錢洗淨，若愚加入保險公司，藉著各式各樣的投資渠道和公司的漏洞，進行洗黑錢活動。因為若愚的精明和能幹，加上洗黑錢帶來的收益，令他短時間內在保險公司內做出極優異的業績。

若愚除了得到老闆仁和的讚賞，亦得仁和獨女董詩婷的青睞，甘願下嫁為妻。若愚借助了詩婷的地位，扶搖直上，然而仁和卻因此而大感不滿。雖然若愚是他的得力助手，但同時對若愚的野心甚是顧忌，翁婿表面相處和洽，其實仁的內心，對若愚始終存在著一份猜忌。

若愚一方面在妻子面前扮演著好老公，暗裡卻與下屬程傲兒發展一段不可告人的曖昧關係。

若愚的得力助手除了傲兒外，還有凌浩良。浩良努力進取的表現，甚得若愚欣賞。然而浩良過於高調的消費態度會引起警方注意，令若愚不滿，二人為此鬧翻。

浩良死後，若愚幫助他的妻子薛子瑤重過新生，引薦對方到保險公司工作，其實暗中對她進行監視，後得知立天懷疑妻子與浩良的死絕非意外而執意追查，自己更落入對方的調查目標之中。若愚為求脫身，刻意轉移立天視線，成功找來替死鬼頂罪，為自己解除危機，更贏得立天的信任。而與子瑤相處期間，感受到對方的堅忍和樂天的性格，竟不知不覺對她產生好感，希望借工作之便，幫助子瑤渡過難關，以補償內心對她的虧欠，但反而勾起傲兒的妒忌，在公司裏興風作浪，令若愚疲於奔命。